Siena er en by som aldri slutter å fascinere. Dens skjønnhet har inspirert kunstnere gjennom århundrer. Viktige steder å få med seg inkluderer rådhusplassen Piazza del Campo, unik og berømt for sin særegne konkylieform, med det godt bevarte rådhuset fra middelalderen, med sitt karakteristiske tårn Torre del Mangio, og fontenen fra fjortenhundretallet Fonte Gaia.
Få skritt fra plassen ligger Piazza del Duomo, hvor man finner både katedralen og museet Santa Maria della Scala. På den videre vandringen kan man se Sienas vakreste renessansepalass Palazzo Piccolomini. Også verdt å få med seg er San Francesco-kirken og det gamle universitetet, middelalderborgen Fortezza Medicea og San Domenico-kirken.
Det kan også være interessant å besøke et av de mange museene og kunstgalleriene, blant de viktigste er Museo dell’Oera Metropolitana del Duomo, Pinacoteca Nazionale, Museo Civico del Palazzo Comunale.
De viktigste begivenhetene i Siena er hesteløpet Palio, som holdes hvert år den 2. juli og 16. august på Pizza del Campo, og jazzfestivalen som finner sted i juli og august. Også verdt et besøk, er de forskjellige festene til ære for ulike produkter som vin, olivenolje og andre typiske produkter gjenn.