Litt nord for Siena ligger den lille middelalderbyen Monteriggioni med sin berømte bymur, godt synlig fra hovedveien mellom Siena og Firenze.
Sørover langs landeveien fra Arbia til Asciano ligger klosteret Monte Oliveto Maggiore. Landeveien slynger seg gjennom det unike landskapet Crete Senesi. De gylne åkertoppene minner om et månelandskap, og står i skarp kontrast til det frodige og grønne skogområdet Chianti.
Lenger øst ligger Castelnuovo Berardenga, hvor Chianti-området begynner. Området strekker seg helt opp til Firenze i nord. Blant stedene som er verdt et besøk er Gaiole in Chianti, Castellina in Chianti, Radda in Chianti og Greve in Chianti.